Ačkoliv se může zdát hloupé předvést osmimístnou rychlostní silnici, je to snadno nejkrásnější cesta na Středozápadě. Lake Shore Drive (také označovaný jako „Outer Drive“, „The Drive“ nebo „LSD“) byl původně velmi populární, nezpevněná cesta pro nejbohatší Chicagoany. To bylo hlavní místo pro odpolední procházku nebo dokonce jízdu v kočáru taženém koňmi. V 1882, velmi známý Chicagoan jmenoval Potter Palmer byl plně zodpovědný za přesvědčování města spojit jeho panské sídlo k centrální oblasti přes Lake Shore Drive.
Palmer Mansion (více z hradu) byl umístěn mezi současnými ulicemi Schiller a Banks na 1350 N. Lake Shore Drive. Toto sídlo bylo v té době největší soukromou rezidencí postavenou v Chicagu a místní obyvatelé se zhroutili k myšlence žít tam - tento domov založil sousedství Gold Coast. Během 80. a 90. let 20. století pomohli bohatí vlastníci nemovitostí financovat mořskou stěnu a skládku za ní, aby bylo možné Lake Shore Drive rozšířit jižně od Oak Street. Skládka používaná pro rozšíření ve 30. letech byla většinou špína, ale rozšíření v 50. letech zahrnovalo sutiny a trosky z ničení domů, které byly zbořeny pro stavbu Kongresové dálnice.
Nejstarší verze Lake Shore Drive se rozšířila z Oak Street na Fullerton Avenue. V roce 1939 byla výstavba Outer Drive dokončena až na Severní třídu a do roku 1942 byla rozšířena na sever k Belmont Avenue a na jih na 47. ulici. Zbytek jednotky Outer Lake Shore Drive ještě nedosáhl až na jih (k Marquette Drive a Jeffery Drive) až do počátku 40. let 20. století.
V roce 1979, Friends of the Parks obhajoval resurfacing a označení 18-míle Chicago Lakefront Trail od Hollywood Avenue na 71. ulici. V 90. letech 20. století byly podél jednotky North Lake Shore Drive nainstalovány krásné mediány (představující stromy a keře). Od 90. let 20. století prošlo LSD malou změnou. Ačkoli nedošlo k žádným fyzickým změnám, v roce 2001 došlo k prvnímu ročníku „Bike The Drive“. Toto je jeden den v roce, kdy na Lake Shore Drive vládnou kola, a obvykle se koná v květnu.
Lake Shore Drive hraje v Chicagu tak významnou roli, že v něm byla dokonce vytvořena píseň Aliotta-Haynes-Jeremiah, která vyšla v roce 1970. Dnes je Chicago Station 97.1 FM „The Drive“ pojmenována také po Lake Shore Drive. Celkově se Lake Shore Drive rozkládá celkem 16, 4 mil od severu k jihu. Vždy se hovoří o tom, že dálnice se bude dále rozšiřovat, ale není pochyb o tom, že to bude vždy hlavní část chicagské historie.
